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无机分松的严重里程碑:余金权课题组Nature报道

时间:2019-12-01    作者:admin    来源:原创

  日期:2018-07-02 到来源:Administrator

  提到C-H键活募化,很多人会天然地想到美国斯克里普斯切磋所(The Scripps Research Institute, TSRI)的华人募化学家余金权(Jin-Quan Yu)教养任命(点击检查伸见)。干为该范畴的领军人物,余金权教养任命及其团弄队在钯催募化惰性C-H键的选择性活募化和重组方面展开了很多原创性的切磋工干,从底儿子物中无法免去的带向基到却免去的带向基,从催募化量的瞬态带向基(transient directing group)到分儿子本身修饰的官能团弄带向基(羧酸、氨基酸、酰胺等)、又到无带向基参加以,从C-H键的长途活募化到长途活募化(募化学、区域选择性)、又到不符错误称活募化(平面选择性),余金权教养任命的每壹次打破开邑将C-H键活募化切磋范畴铰向新的高。

  迩到来,该团弄队在Nature 上发表发出产文字(第壹干者为Hang Shi落士),报道了他们经度过C(sp2)-H键活募化的方法开说长途sp3杂募化碳顺手性中心产生的最新效实。斯克里普斯切磋所官网成事评价此雕刻壹效实是“无机分松的严重里程碑(major milestone of synthesis)”。[1] 皓天,我们将从多个角度松读此雕刻篇好文。

  

  图1. 长途顺手性开说。图片到来源:Yu Lab

  比值先,我们先骈杂伸见不符错误称C-H键活募化何以开说顺手性产生。

  不符错误称C-H键活募化是指度过渡金属平面选择性地拔出产C-H键,结合顺手性碳-金属中间男体,并突发后续转募化(拥有佩于先突发C-H键活募化又终止后续不符错误称转募化)。度过渡金属催募化不符错误称C-H键活募化的方法却以经度过两类C-H键开说叁种顺手性的产生,区别是C(sp3)-H、C(sp2)-H键活募化开说中心顺手性(sp3杂募化碳),C(sp2)-H键活募化开说基于位阻的轴顺手性(联苯等骨架)以及面顺手性(二茂铁)。以不符错误称C(sp3)-H键活募化为例,其战微首要拥有两种,壹种是运用顺手性源开说对称分儿子中特定位置突发C-H键活募化,伸入其他原儿子或基团弄到来打破开原拥有分儿子的对称性——不符错误称去对称募化,另壹种则是在顺手性源干用下开说外面消旋分儿子的壹个对映异构体突发C-H键活募化反应,而另壹个不反应——不符错误称触动力学拆卸分。就中,C-H键活募化的位点既然却以突发在准顺手性中心碳上,即产物中新伸入的官能团弄直接与顺手性碳相包,也却以突发在准顺手性中心左近的碳原儿子上,即构建顺手性碳中心的同时在其他位置伸入官能团弄。

  

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